Il nuovo Milan avrà una struttura diversa rispetto al passato. Dopo un mese dall’addio della vecchia dirigenza, la proprietà ha deciso di non procedere con la nomina di un Direttore tecnico e di un Direttore sportivo tradizionale, ma ha “pescato” in casa per portare avanti un lavoro collegiale che dovrà collegare proprietà, management, allenatore, analisi dei dati, scouting e sostenibilità economica.
Gerry Cardinale resterà il vertice della piramide e avrà l’ultima parola sulle scelte strategiche. Ma attorno al proprietario di RedBird si muoveranno figure con profili molto differenti: manager arrivati dal mondo dello sport globale, dirigenti cresciuti nell’analisi dei dati, uomini di scouting e riferimenti della galassia RedBird. Volti meno noti rispetto ai classici direttori dell’area sportiva, ma destinati ad avere un ruolo centrale nella costruzione della nuova stagione rossonera.
Massimo Calvelli verso il ruolo di amministratore delegato
Il primo nome è quello di Massimo Calvelli, che sembra destinato a diventare amministratore delegato del Milan al posto di Giorgio Furlani. Nessuna nomina ufficiale è prevista per il momento, ma il dirigente ha già rilevato diverse deleghe dopo l’ultimo CdA e molto probabilmente bisognerà attendere l’assemblea dei soci per formalizzare l’incarico. Toscano, classe 1974, Calvelli arriva da una carriera costruita prima sul campo e poi soprattutto fuori. Da giovane è stato tennista professionista, con un percorso significativo a livello junior: nel 1991 raggiunse la semifinale dell’Australian Open Boys, prima di tentare il passaggio nel circuito professionistico.
Tra i pro si è spinto fino al numero 255 del ranking mondiale, ma la parte più importante della sua carriera è arrivata dopo il ritiro. Prima l’esperienza da direttore commerciale di Wilson, marchio leader nel materiale tecnico per il tennis, poi il passaggio in Nike e infine l’ingresso nell’Atp, l’associazione che riunisce i tennisti professionisti di tutto il mondo, di cui è stato amministratore delegato dal 2020 al 2025.
In RedBird è entrato come CEO International del Development Group e dal novembre 2025 siede nel consiglio di amministrazione del Milan.
Hendrik Almstadt, il nuovo direttore del player trading
La figura più importante della nuova area sportiva operativa sarà Hendrik Almstadt. Tedesco, classe 1973, sarà il direttore del player trading, cioè il dirigente incaricato di guidare le attività di compravendita dei calciatori. In altre parole, sarà il riferimento principale per le trattative di mercato.
Il suo profilo è molto lontano da quello del dirigente sportivo tradizionale. Almstadt è laureato alla London School of Economics e ha conseguito un MBA ad Harvard. Al calcio arriva relativamente tardi, dopo esperienze nel mondo finanziario e manageriale. Nel 2010 entra all’Arsenal, dove lavora nell’area analisi e sviluppo strategico delle funzioni sportive del club. È lì che ha conosciuto Ivan Gazidis, che anni dopo lo porterà al Milan.
Nel mezzo anche l’esperienza all’Aston Villa, dove nella stagione 2015/16 ha ricoperto il ruolo di direttore sportivo. Una parentesi complicata, chiusa anticipatamente a marzo con la squadra ultima in Premier League e poi retrocessa a fine stagione. Prima dell’arrivo in rossonero, Almstadt ha lavorato anche nel mondo del golf, all’European Tour.
Al Milan è presente dal 2019. È stato particolarmente attivo nella fase precedente all’arrivo di RedBird, occupandosi di budget di mercato, analisi dei profili e valutazioni sui calciatori su cui investire. Ora un ritorno al centro della scena rossonera: le scelte sul mercato passeranno da lui.
Il nuovo direttore della Football Intelligence: Bobby Gardiner
Accanto ad Almstadt ci sarà Bobby Gardiner, promosso a direttore della Football Intelligence. Britannico, 31 anni, Gardiner rappresenta forse più di tutti il volto del Milan che punta su dati, scouting avanzato e analisi predittiva.
Il suo percorso nasce lontano dagli uffici dei grandi club. Tifoso dello Swansea, si è fatto conoscere attraverso analisi online sulla squadra del cuore, nelle quali ha unito competenze statistiche, osservazione tecnica e capacità di leggere i dati applicati al calcio. Ha studiato Filosofia, Economia e Politica all’Università di Durham e si è costruito una reputazione nel mondo dell’analytics prima di arrivare al Milan.
In rossonero è stato portato proprio da Almstadt nel 2019. Da allora ha lavorato dietro le quinte, contribuendo alla crescita dell’area dati del club. Chi lo conosce lo descrive come un profilo molto brillante nell’analisi e nello sviluppo dei modelli informativi, meno esposto dal punto di vista pubblico ma centrale nel lavoro quotidiano.
La nuova qualifica di direttore della Football Intelligence riassume bene il suo ruolo: coordinare report, dati, scouting, database interni ed esterni, strumenti di analisi e supporto alle decisioni. Sarà anche una delle figure più vicine a Rúben Amorim sul piano tecnico, perché dovrà tradurre le esigenze dell’allenatore in profili concreti da sottoporre al gruppo mercato.
Donato Lomonte, capo dell’area scouting rossonera
Se Almstadt e Gardiner rappresentano il lato più analitico e manageriale della nuova struttura, Donato Lomonte è invece l’uomo di campo. In rossonero lavora come osservatore dal 2017, arrivato durante la fase del Milan cinese per volontà dell’allora direttore sportivo Massimiliano Mirabelli.
Prima del Milan aveva provato la carriera da allenatore alla Polisportiva Gaeta e da collaboratore tecnico alla Ternana. Oggi è a capo dell’area scouting rossonera e coordina la rete degli osservatori del club, distribuiti tra Italia, Inghilterra, Francia, Argentina, Olanda e Belgio.
La sua funzione sarà centrale nella prima scrematura dei profili. Gli scout produrranno report sui calciatori individuati nei vari campionati, Lomonte li organizzerà e li porterà all’interno del processo decisionale, in collegamento con Gardiner e Almstadt. È anche una figura importante sul piano formale: tra i nuovi volti dell’area sportiva, è l’unico ad avere il patentino per esercitare la professione di direttore sportivo.
David Castelblanco: la firma sulla sostenibilità delle operazioni
Nel nuovo Milan avrà voce anche David Castelblanco, figura interna alla galassia RedBird, uomo vicino a Cardinale e (come Calvelli) già membro del Consiglio di Amministrazione del Milan. Laureato alla Brown University, con un master a Stanford, Castelblanco conosce il proprietario rossonero dai tempi di Goldman Sachs.
Il suo ruolo non sarà quello di uomo mercato in senso tecnico, ma di riferimento per le valutazioni economiche e finanziarie delle operazioni. I dossier relativi ai calciatori passeranno anche dalla sua scrivania, soprattutto per capire la sostenibilità degli investimenti, l’impatto sui conti e la coerenza con la strategia del club.
In una struttura in cui il mercato dovrà essere collegiale, Castelblanco rappresenterà il ponte tra le esigenze sportive e quelle finanziarie di RedBird. Un ruolo meno visibile, ma rilevante in un Milan che continuerà a muoversi dentro il perimetro dell’autosostenibilità.